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　　随后，连雅堂一度在上海华侨联合会担任编辑工作。该会由孙中山设立，是同盟会在上海的联络点。连雅堂在此期间结识了革命党人张继与章炳麟等人，并经张介绍加入中华革命党（国民党前身）。

　　1914年，连雅堂寓居北京，同年又回台湾在《台南新报》社主持汉文部。连雅堂于1919年全家再次迁到台北大稻埕，并任华南银行秘书，进入金融界。同年16岁的儿子连震东赴日本上学。1923年，他在台创办《台湾诗荟月刊》。

　　1926年，连雅堂全家再回大陆，居住在杭州西湖。次年，大陆内乱再起，连雅堂又迁回台湾，在台中参加林献堂先生主持的暑期汉文教学班。

　　1928年，为抗议日本人禁止台湾省人使用闽南语，连雅堂又与朋友合作，在今台北延平北路创办“雅堂书局”，只卖汉文书，不卖日文书，颇有民族气节，但效益不佳，经营惨淡，1929年结束书店经营。

　　或因战祸或因经济因素，连雅堂不断在海峡两岸奔波，事业无大成，经济状况也一直未能好转，可以说是穷困潦倒的书生。1933年，他又迁回上海居住。

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